За период оккупации погибло 195 мирных жителей, 123 человека угнали в рабство, 177 должанцев расстреляны. Немцы полностью уничтожили 160 предприятий, сожгли и разрушили 3550 жилых домов, из 60 школ уцелело 17. В итоге за 14 месяцев (со 2 декабря 1941 года по 28 января 1943 года) один из самых богатых и цветущих районов Орловщины превратился в руины.

Освобождение Должанского района стало частью Орловской зимней наступательной операции. В ночь с 28 на 29 января 1943 года бойцы 211-й стрелковой дивизии под командованием генерал-майора Томиловского с севера и 280-й стрелковой дивизии под командованием Героя Советского Союза, генерал-майора Голосова с юго-востока вышли к станции Долгая.

На рассвете 29 января красноармейцы ворвались на территорию вокзала и подорвали немецкий эшелон, готовый к отправке на Запад. К полудню оставшиеся в живых фашисты сдались в плен. В числе трофеев оказались десятки продовольственных складов и тысячи снарядов. Воодушевленных успехом солдат трудно было остановить. Вечером они уже вели ожесточенные бои за село Урынок. А 29 января с тех пор официально считается днём освобождения Должанского района от фашистских захватчиков.