В этот день город был захвачен фашистами. На защиту встали зенитчики, батальон конвойного полка НКВД, чекисты и ополченцы. 

Попытку сдержать немецкое наступление предприняли части 201-й воздушно-десантной бригады, десантировавшейся в Орёл и сразу вступившие в бой. Сопротивление продолжалось до 4 октября.

Десантники, проявляя массовый героизм и самопожертвование, перекрыли дорогу противнику и задержали его продвижение на Москву. В память о героях, сложивших свои головы за Орёл, в 909-м квартале возвели часовню святого Александра Невского.

Фашистская оккупация продолжалась 22 месяца. За это время Орлу нанесён огромный ущерб. Численность населения сократилась с 113 тыс. до 30 тыс. человек. Были разрушены все предприятия, взорваны мосты, электростанции, выведен из строя водопровод, уничтожено 2200 жилых домов, 33 учебных заведения, 19 лечебных учреждений, вокзал и железнодорожный узел, телефонная станция, радиоузел, учреждения культуры, магазины, детские сады, гостиницы. Совокупный ущерб, принесённый хозяйству города, составил 912 млн рублей.

Военный журналист Александр Серафимович, побывавший в Орле после изгнания фашистов, написал: «Прекрасные здания старинного города были превращены в груды дымящихся чёрных кирпичей. Мосты, дороги, колодцы, электростанции, водопровод - всё это было взорвано: ни воды, ни света, ни проезда. В этих руинах нельзя было жить. А жизнь разгоралась».